Τι σημαίνει η διαμόρφωση R; + Παράδειγμα

Τι σημαίνει η διαμόρφωση R; + Παράδειγμα
Anonim

Είναι μια στερεοχημική σήμανση που υποδεικνύει τον σχετικό χωρικό προσανατολισμό κάθε ατόμου σε ένα μόριο με μια μη επάλληλη κατοπτρική εικόνα.

R σημαίνει ότι ένα κυκλικό βέλος δεξιόστροφα που πηγαίνει από υψηλότερη προτεραιότητα σε χαμηλότερη προτεραιότητα διασχίζει τον υποκαταστάτη χαμηλότερης προτεραιότητας και ο υποκαταστάτης με τη χαμηλότερη προτεραιότητα βρίσκεται στο πίσω μέρος.

ο R και μικρό στερεοϊσομερή μη επεκτάσιμες εικόνες καθρέπτη, που σημαίνει ότι αν τα αντικατοπτρίσετε σε ένα κατοπτρικό επίπεδο, δεν θα γίνουν το ίδιο ακριβώς μόριο όταν τα επικαλύπτετε.

Όταν επισημάνετε ένα μόριο ως R ή μικρό, θεωρείτε τις προτεραιότητες κάθε υποκαταστάτη στο χειρόμορφο άνθρακα (που συνδέονται με τέσσερις διαφορετικές λειτουργικές ομάδες).

Ας πάρουμε αυτό το χειρόμορφο αμινοξύ για παράδειγμα:

Μερικοί γενικοί τρόποι προσδιορισμού των προτεραιοτήτων είναι:

  1. Ο μεγαλύτερος ατομικός αριθμός του ατόμου που συνδέεται άμεσα δίνει μεγαλύτερη προτεραιότητα
  2. Ο ατομικός αριθμός του ατόμου που συνδέεται με τον έναν θεωρείται στο στάδιο 1 εάν δύο υποκαταστάτες έχουν το ίδιο πρώτο άτομο
  3. Ο μεγαλύτερος αριθμός κλάδων ίδιου ατόμου καθορίζει μεγαλύτερη προτεραιότητα εάν οι συνολικοί υποκαταστάτες είναι πολύ παρόμοιοι (π.χ., το ισοπροπύλιο έχει υψηλότερη προτεραιότητα από το αιθύλιο)

Με (R) -αλανίνη:

  • # "ΝΗ" _2 # έχει προτεραιότητα 1 λόγω του υψηλότερου ατομικού αριθμού για # "N" #.
  • # "COOH" # έχει προτεραιότητα 2 λόγω του υψηλότερου ατομικού αριθμού των # "O" # vs. # "H" # σε # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # έχει προτεραιότητα 3 σαν άποτέλεσμα.
  • # "H" # έχει προτεραιότητα 4.

Τώρα, αν σχεδιάσετε ένα κυκλικό βέλος ξεκινώντας από # "ΝΗ" _2 #, πηγαίνω σε # "COOH" #, πέρασμα # "H" # δεδομένου ότι βρίσκεται στην πλάτη και στο # "CH" _3 #, τότε θα είχατε πάει δεξιόστροφα.

Δεδομένου ότι το άτομο με τη χαμηλότερη προτεραιότητα βρίσκεται στην πλάτη, το δεξιόστροφο βέλος αντιστοιχεί στο R διαμόρφωση.

Αν είχες ξεκινήσει από το ίδιο R διαμόρφωση, αλλά προσανατολισμένη # "H" # μπροστά και # "CH" _3 # στην πλάτη, θα ήταν μικρό διαμόρφωση. Ας το καλέσουμε αυτό μικρό διαμόρφωση A, όπου μπορείτε ακριβώς να ωθήσετε δύο υποκαταστάτες για να τους γυρίσετε από μπροστά / πλάτη με πλάτη / μπροστά.

Εάν αντανακλάς το ίδιο R διαμόρφωση σε επίπεδο κατοπτρισμού, διατηρώντας τους προσανατολισμούς του # "H" # στο πίσω μέρος και # "CH" _3 # μπροστά μετά το flip, η διαμόρφωση είναι επίσης μικρό. Ας το καλέσουμε αυτό μικρό διαμόρφωση Β, όπου έχετε κάνει πραγματικά μια σκέψη.

Αν ξεκινάτε από μικρό διαμόρφωση B, και την έβαλε σε έναν κατακόρυφο άξονα (κυριολεκτικά περιστρεφόμενο # 180 ^ o # στο διάστημα), θα πάρετε μικρό διαμόρφωση A.