Γιατί είναι το προϊόν της προσθήκης του Cl2 προς το trans-2-βουτένιο μια μεσο ένωση;

Γιατί είναι το προϊόν της προσθήκης του Cl2 προς το trans-2-βουτένιο μια μεσο ένωση;
Anonim

Απάντηση:

Το προϊόν είναι meso επειδή το ενδιάμεσο περιλαμβάνει αντι προσθήκη σε ένα κυκλικό ιόν χλωρονίου.

Εξήγηση:

Τόσο το χλώριο όσο και το βρώμιο αντιδρούν με τον ίδιο μηχανισμό. Απλά αντικαταστήστε το Br από το Cl στο παρακάτω διάγραμμα.

(από το www.chemstone.net)

Στο πρώτο στάδιο, το αλκένιο προσβάλλει ένα μόριο χλωρίου για να σχηματίσει ένα κυκλικό ιόν χλωρίου ΙΧ.

Τώρα ένα ιόν χλωρίου επιτίθεται από τον πυθμένα του ιόντος χλωρονίου.

Μπορεί να επιτεθεί σε οποιαδήποτε θέση ντο ή ρε.

Αν επιτίθεται στη θέση ντο, το δεσμό με το # "Cl" ^ + # και το προϊόν είναι (# 2R, 3S #) -2,3-διχλωροβουτάνιο, Χ (στην άνω δεξιά πλευρά).

Αν επιτίθεται στη θέση ρε, το δεσμό με το # "Cl" ^ + # και το προϊόν είναι (# 2S, 3R #) -2,3-διχλωροβουτανίου, XI (στο κάτω δεξιό μέρος).

Τα Χ και XI είναι τα ίδια meso χημική ένωση.