Τι είναι η οξειδωτική διάσπαση; + Παράδειγμα

Οξειδωτική διάσπαση είναι το σχίσιμο των δεσμών άνθρακα-άνθρακα για τη δημιουργία δεσμών άνθρακα-οξυγόνου. Ωρες ωρες # "C" - "C" # οι δεσμοί οξειδώνονται και μερικές φορές # "C" - "C" # και # "C" - "H" # οξειδώνονται.

ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗ ΚΑΤΑΝΟΜΗ: ΠΕΡΙΟΔΙΚΟ ΟΞΥ

Γενικά, μία οξειδωτική διάσπαση ενός α γειτονική διόλη (συνήθως με περιοδικό οξύ --- έντονη "per-iodic") μοιάζει με αυτό:

Παρατηρήστε πώς # "C" - "C" # ο δεσμός διασπάται και η προκύπτουσα αλκοόλη οξειδώνεται ένας βήμα προς τα εμπρός (π.χ. πρωτοταγή αλκοόλη #-># αλδεγύδη #cancel (->) # καρβοξυλικό οξύ, χρησιμοποιώντας περιοδικό οξύ).

ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗΣ ΔΙΑΚΟΠΗΣ ΠΕΡΙΟΔΙΚΟΥ ΟΞΕΟΣ

Ο μηχανισμός πηγαίνει ως εξής (αγνοήστε το κόκκινο ιώδιο · το σθένος θα έπρεπε να είναι ωραία):

Δεν χρειάζεται να γνωρίζετε τον μηχανισμό, αλλά νομίζω ότι βοηθάει να έχουμε κάποια ιδέα για το τι συμβαίνει "πίσω από τη σκηνή".

ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗ ΚΑΘΑΡΙΣΜΟΣ: ΟΖΟΝ (ΑΛΚΙΝΗ)

Από την άλλη πλευρά, μια οξειδωτική διάσπαση ενός αλκενίου χρησιμοποιώντας όζο μοιάζει με αυτό:

Για το το πρώτο βήμα , παρατηρήστε πώς στην ουσία το # "C" = "C" # ο δεσμός μετατράπηκε σε α # "C" = "O" # δεσμό και διαιρείται σε δύο ενώσεις καρβονυλίου. Αυτό που ακολουθεί εξαρτάται από τον τύπο του αντίδραση επεξεργασίας εκτελείτε στο βήμα 2.

ΜΕΙΩΣΗ ΕΡΓΑΣΙΑΣ

Για το δεύτερο βήμα , προσθέτωντας # "Zn" #, ή προσθέτοντας # ("CH" _3) _2 "S" #, εκτελεί μια "αναγωγική επεξεργασία", η οποία τελικά σας δίνει μια "μετασχηματισμένη" # "C" = "C" # δεσμός και σταματά στο αλδεϋδη ή κετόνη.

ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗ ΕΡΓΑΣΙΑ

Για το δεύτερο βήμα , προσθέτωντας # "Η" _2 "Ο" _2 #, ένα ισχυρό οξειδωτικό παράγοντα για μια "οξειδωτική επεξεργασία", σας δίνει τελικά ένα "μεταμορφωμένο" # "C" = "C" # δεσμός καθώς ένα οξειδωμένο # "C" - "H" # δεσμός.

Αντί να σταματήσετε την αλδεΰδη ή την κετόνη, πηγαίνετε σε όλη τη διαδρομή σε α καρβοξυλικό οξύ ή κετόνη.

Ο ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗΣ ΔΙΑΚΟΠΗΣ ΟΖΩΝ (ALKENE)

Ο γενικός μηχανισμός οξειδωτικής διάσπασης ενός αλκενίου χρησιμοποιώντας όζον είναι:

ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗ ΚΑΘΑΡΙΣΜΟΣ: ΟΖΟΝ (ΑΛΚΥΝΗ)

Για ένα αλκύνιο:

Ο ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗΣ ΔΙΑΚΟΠΗΣ ΟΖΩΝ (ALKYNE)

Δεν χρειάζεται να γνωρίζετε ούτε έναν μηχανισμό, αλλά νομίζω ότι βοηθάει να έχουμε κάποια ιδέα για το τι συμβαίνει "πίσω από τη σκηνή".