Το βιβλίο μου λέει ότι αυτό είναι cis. Αλλά δεν το βλέπω. Είναι αυτό λάθος ή τι;

Απάντηση:

Το βιβλίο σας είναι διφορούμενο. Η καλύτερη μέθοδος θα ήταν η χρήση της ονοματολογίας E-Z.

Εξήγηση:

Για να μάθετε εάν μια ένωση είναι cis ή trans, πρέπει να ξέρετε πώς να δώσετε προτεραιότητα στις ομάδες που είναι συνδεδεμένες με τον διπλό δεσμό.

1.Γίνεται πρώτα η εκχώρηση του άνθρακα στην αριστερή πλευρά του μορίου ως

C1 και ο δεύτερος άνθρακας ως C2.

1. Στο C2 μπορείτε να δείτε ότι υπάρχουν δύο ομάδες μεθύλιο και υδρογόνο. Δεδομένου ότι το μεθύλιο έχει κέντρο άνθρακα, παίρνει υψηλότερη προτεραιότητα, επειδή ο άνθρακας έχει μεγαλύτερο ατομικό αριθμό από το υδρογόνο. Ετσι το υψηλή προτεραιότητα βρίσκεται στην πάνω πλευρά και στην κάτω πλευρά στην κάτω πλευρά

2. Φθάνοντας στον άνθρακα C1, οι ομάδες είναι αιθύλιο και μεθύλιο αντίστοιχα. Δεδομένου ότι και οι δύο περιέχουν κέντρα άνθρακα, πρέπει να εκχωρήσουμε προτεραιότητα σύμφωνα με το επόμενο άτομο σε ακολουθία. Στο αιθυλίδιο το επόμενο άτομο σε σειρά είναι άνθρακας και στο μεθύλιο είναι υδρογόνο. Κατά συνέπεια, το αιθύλιο αποκτά μεγαλύτερη προτεραιότητα. Σε αυτή την περίπτωση, η ομάδα υψηλότερης προτεραιότητας βρίσκεται στην άνω πλευρά και η ομάδα χαμηλότερης προτεραιότητας στην κάτω πλευρά.

3. Επομένως, έχετε υψηλότερες προηγούμενες ομάδες στην πάνω πλευρά και χαμηλότερες προηγούμενες ομάδες στην κάτω πλευρά. Έτσι οι ίδιοι τύποι ομάδας βρίσκονται στην ίδια πλευρά. Ως εκ τούτου είναι α Z.

Ελπίζω ότι βοηθά !!

Απάντηση:

Συμφωνώ με τον σύντροφο βιβλίων …

Εξήγηση:

Η μεγάλη ομάδα υδροκαρβυλίου είναι στην ίδια πλευρά του ολεφινικού δεσμού ως μεθυλομάδα. Καθορίζεται γεωμετρία cis.

Απάντηση:

Όχι, δεν είναι λάθος.

Εξήγηση:

Ας το κάνουμε με βήματα:

(1)

Καθορίστε πρώτα τη μεγαλύτερη αλυσίδα (την κύρια αλυσίδα). Αυτό πηγαίνει από πάνω αριστερά μέσω του διπλού δεσμού προς τα πάνω δεξιά και έχει μήκος 5 άνθρακες.

Αυτό σημαίνει έγκλειστος-

(2)

Υπάρχει ένας διπλός δεσμός μετά το δεύτερο C (μετρώντας από τη δεξιά).

Αυτό σημαίνει -2-ένιο ή μαζί με την πρώτη: πεντ-2-ένιο (ή 2-πεντένιο).

(3)

Η κύρια αλυσίδα περνά μέσα από τον διπλό δεσμό με cis-fashion, έτσι

cis -πεντ-2-ένιο

(4)

Και μόνο τώρα κοιτάζουμε την πλαϊνή αλυσίδα:

3-μεθυλο-κις-πεντ-2-ένιο

Καταλαβαίνω ότι πρώτα εξετάσατε τα δύο # CH_3 # ομάδες και αυτές βρίσκονται σε μεταβατική θέση, αλλά αυτό δεν είναι σημαντικό.

Απάντηση:

Ορισμένοι χημικοί λένε ότι το βιβλίο είναι σωστό. Άλλοι λένε ότι το βιβλίο είναι λάθος.

Εξήγηση:

Πολλοί χημικοί λένε ότι ο δεσμός είναι cis επειδή η ραχοκοκαλιά της μακρύτερης αλυσίδας που διέρχεται από τον διπλό δεσμό είναι cis.

Άλλοι χημικοί λένε ότι ο δεσμός είναι trans επειδή οι ομάδες μεθυλίου είναι trans ο ένας στον άλλον.

Έτσι, το cis / trans η ονοματολογία είναι διφορούμενη όταν έχετε τρεις διαφορετικούς υποκαταστάτες σε έναν διπλό δεσμό. Δεν γνωρίζετε ποια έννοια χρησιμοποιεί ο συγγραφέας.

Η IUPAC συνιστά τη χρήση του # Ε, Ζ # ονοματολογία όταν υπάρχουν περισσότερες από δύο διαφορετικές ομάδες σε διπλό δεσμό.

Το μόνο μονοσήμαντο όνομα για αυτή την ένωση είναι (# Z #) -3-μεθυλοπεντ-2-ένιο.