Γιατί η φαινόλη είναι πιο όξινη από αλκυλική αλκοόλη;

Απάντηση:

Το ανιόν φαινοξειδίου σταθεροποιείται κάπως με συντονισμό.

Εξήγηση:

Ως φυσικοί επιστήμονες, θα πρέπει να αναζητήσουμε μέτρα οξύτητας, όπως φαινόλη έναντι αιθανόλης.

# pK_a #, φαινόλη #=# #10#. # pK_a #, αιθανόλη #=# #16#.

Έτσι, υπάρχει μια διαφορά στην οξύτητα κατά 6 τάξεις μεγέθους. Το αρνητικό φορτίο της βάσης κατανέμεται σε 7 κέντρα σε φαινοξείδιο έναντι 1 κέντρου σε αιθοξείδιο. Το φαινοξείδιο διαθέτει αρκετές δομές συντονισμού.

Επειδή η συζευγμένη βάση της φαινόλης είναι πιο ασθενώς όξινη από εκείνη αλκυλικής αλκοόλης, καθιστώντας την κανονική φαινόλη πιο έντονα όξινη από αλκυλική αλκοόλη.

Για να εξετάσουμε τις οξύτητες, ας δούμε το δομές συντονισμού του αιθοξειδίου έναντι του φαινοξειδίου:

Οπως βλέπεις, αιθοξείδιο θα παραβίαζε τον κανόνα των οκτάδων, ο οποίος υποτίθεται ότι θα ισχύει για τον άνθρακα, και αυτό θα ήταν δυσμενές. Ως εκ τούτου, δεν έχει λογικές δομές συντονισμού.

Φαινοξείδιο από την άλλη πλευρά, έχει σταθεροποίηση συντονισμού σε όλο το μόριο. Έχει καλό # mathbf (pi) # μετατόπιση ηλεκτρονίων, διανομή την ενέργεια πιο ομοιόμορφα, καθιστώντας έτσι συνολικά πιο σταθερός και λιγότερο όξινο.

Δεδομένου ότι το φαινοξείδιο είναι πιο λιγο όξινο από το αιθοξείδιο, αν εσείς πρωτονικό έχει, α μεγαλύτερη τάση να δωρίζει το πρωτόνιο Μακριά από ότι το αιθοξείδιο, καθιστώντας φαινόλη περισσότερο όξινη από την αιθανόλη.

Μπορούμε να το δούμε αυτό στο δικό τους pKas:

Φαινόλη: #~~ 9.9#

Αιθανόλη: #~~15.9#

όπου ένα χαμηλότερο ρΚα αντιστοιχεί σε ένα ισχυρότερο οξύ.