Ποιο είναι το αναμενόμενο αποτέλεσμα από την ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση του χλωροβενζολίου με HNO3 / H2SO4 και τη θερμότητα;

Ποιο είναι το αναμενόμενο αποτέλεσμα από την ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση του χλωροβενζολίου με HNO3 / H2SO4 και τη θερμότητα;
Anonim

Απάντηση:

Παράγωγα νιτρωμένου χλωροβενζολίου στις θέσεις 2 και 4, σε σχέση με το # Cl #.

Εξήγηση:

Η συγκέντρωση. θειικό / νιτρικό οξύ είναι το κλασικό μίγμα νιτρώδους. Αντιπροσωπεύει μια καλή, παλιομοδίτικη μόδα ΑΝΟΡΓΑΝΙΚΗ, βασική αντίδραση:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr ΝΟ_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + Η_20 #

Το θειικό οξύ εδώ πρωτονιώνει το νιτρικό οξύ για να δώσει το ιόν νιτρονίου και το νερό και το διθειικό ιόν.

Το ιόν νιτρονίου, # NO_2 ^ + #, είναι το ηλεκτρόφιλο που αντιδρά με χλωροβενζόλιο (για να δώσει νιτροχλωροβενζόλιο και θειικό οξύ). το διθειικό ιόν είναι η βάση που αφαιρεί # H ^ + # από το νιτρωμένο δακτύλιο. Το χλωροβενζόλιο κατευθύνεται σε ορθο και παρα θέσεις σε σχέση με το χλωρίδιο (το αλογόνο απενεργοποιεί όλες τις θέσεις στον δακτύλιο αρυλίου επαγωγικά, αλλά κατευθύνει μεσομερώς ortho και παραπομπές).

Έτσι τα προϊόντα: 2-νιτροχλωροβενζόλιο; 4-νιτροχλωροβενζόλιο. 2,4-δινιτροχλωροβενζόλιο. Μάλλον δεν θα μπορούσατε να πάρετε μια τρίτη υποκατάσταση για να δώσετε 2,4,6-τριιτρο-χλωροβενζόλιο. οι συνθήκες σας θα πρέπει να φωνάζουν ζεστό και δεν θα ήμουν παιχνίδι για να πλησιάσω μια τέτοια φιάλη αντίδρασης.