Όταν ένα αντιδραστήριο που έχει ένα ασύμμετρο κέντρο σχηματίζει ένα προϊόν με ένα δεύτερο ασύμμετρο κέντρο, το προϊόν θα περιέχει διαστερεομερή σε άνισες ποσότητες;

Όταν ένα αντιδραστήριο που έχει ένα ασύμμετρο κέντρο σχηματίζει ένα προϊόν με ένα δεύτερο ασύμμετρο κέντρο, το προϊόν θα περιέχει διαστερεομερή σε άνισες ποσότητες;
Anonim

Οχι απαραίτητα.

Αυτή είναι μια δύσκολη ερώτηση, διότι θα έπρεπε να δείξω ένα οριστικό αντίθετο παράδειγμα. Αν δεν μπορούσα να σκεφτώ ένα, δεν θα σήμαινε ότι η απάντηση είναι ναι. Αν προσπάθησα να βρω ένα παράδειγμα που επιβεβαίωσε τον ερωτόμενο, θα άφηνε αμφιβολίες.

Ας υποθέσουμε ότι θέλουμε να αποδείξουμε ότι η απάντηση είναι " όχι απαραίτητα. "Αυτό μας ωθεί να βρούμε ένα παράδειγμα όπου μια χηλική ένωση αντιδρά με μια άλλη ένωση για να σχηματίσει ένα προϊόν με δύο χειρομορφικά κέντρα, για τα οποία υπάρχει ρακεμικό μίγμα. Εάν υπάρχει ένα τέτοιο παράδειγμα, τότε η απάντηση είναι " όχι απαραίτητα.'

Για να γίνει αυτό, ας πούμε ότι είχαμε ένα χηλικό αντιδραστήριο που αντιδρά με κάτι άλλο σε ένα # "S" _N1 # αντίδραση.

Ενδιάμεσος:

Σε ένα # mathbf ("S" _N1) # αντίδραση, τα ρακεμικά μίγματα γίνονται λόγω της δημιουργίας α επίπεδη ενδιάμεσο carbocation.

(Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το πυρηνόφιλο έχει ίσες πιθανότητες να επιτεθεί και στις δύο πλευρές του αεροπλάνου.)

Έτσι, τα προϊόντα, τα οποία μπορείτε να δείτε είναι διαστερεομερή (ένας ή περισσότεροι, αλλά όχι όλοι, οι σχετικοί στερεοκεντρητές διαφέρουν και τα δύο ισομερή ΔΕΝ είναι καθρέφτη είδωλα μεταξύ τους), εξ ορισμού παρασκευάστηκαν ως ρακεμικό μίγμα.

Μπορείτε να το δείτε σαφέστερα εάν περιστρέψουμε το μόριο στα δεξιά #180^@# σχετικά με τον κατακόρυφο άξονα.

(Έτσι μπορούμε να δούμε ότι δεν είναι εναντιομερή, επειδή δεν είναι καθρέφτες, αλλά δεν είναι επάλληλες.)

Συνολικά, το συμπέρασμα στο οποίο έχω έρθει είναι … " όχι απαραίτητα.'