Γιατί το βρωμο-1-βουτένιο και το βρωμο-2-βουτένιο υφίστανται συντονισμό;

Γιατί το βρωμο-1-βουτένιο και το βρωμο-2-βουτένιο υφίστανται συντονισμό;
Anonim

Λοιπόν, δεν είναι ότι το κάνουν …

Υποθέτω ότι εννοείς τα εξής:

Αλλά ας εξετάσουμε τι ήταν αυτό αρχικά …

  1. Το πρωτόνιο προστίθεται (όπως ισχυρά οξέα κάνουν #πι# δεσμούς!) με το τέλος άνθρακα, έτσι ώστε α #2^@# μορφές carbocation, αντί για a #1^@# ένας. Αυτό απλώς ακολουθεί Προσθήκη Markovnikov.

  2. ο # "Br" ^ (-) # θα μπορούσαν να έχουν επιλέξει #(1)# (διακεκομμένο βέλος) και επιτέθηκε στον κατιονικό άνθρακα … αλλά εσωτερικός συντονισμός, επιλογή #(2)# (στερεό βέλος), είναι γρηγορότερα από την εξωτερική πυρηνόφιλη επίθεση.

Επιπλέον, δεδομένου ότι ο συντονισμός δημιουργεί α #1^@# (η οποία είναι γνωστό ότι είναι από τις λιγότερο σταθερές των υποκατεστημένων καρβοκατιώσεων), τα δύο βέλη στην επιλογή #(2)# είναι ταυτόχρονος , και ΟΧΙ σταδιακά--- κανένα δεύτερο ενδιάμεσο έντυπο.