Γιατί η γλυκόζη και η γαλακτόζη θεωρούνται εναντιομερή;

Απάντηση:

Δεν είναι εναντιομερή. Είναι διαστερεομερή.

Εξήγηση:

Διαστερεομερή είναι μόρια που έχουν 2 ή περισσότερα στερεογονικά κέντρα και διαφέρουν μερικοί των κέντρων αυτών σε σχέση με τις απόλυτες διαμορφώσεις. Αυτό τους αποκλείει να είναι ορατές εικόνες ο ένας στον άλλο.

Αν εξετάσουμε το παρακάτω σχήμα, μπορούμε να δούμε στο κέντρο, η διαμόρφωση ευθείας αλυσίδας της γλυκόζης έχει το αλδεγύδη #"άνθρακας"# αριθμημένα #1#, επειδή οι αλδεϋδες δίδονται με μεγαλύτερη προτεραιότητα κατά την ονομασία, σύμφωνα με τους κανόνες της IUPAC.

Στα δεξιά του # "D-γλυκόζη" #, το διαστερεομερές του, # "D-γαλακτόζη" #, φαίνεται παραπλανητικά πανομοιότυπο με αυτό. Ωστόσο, το επισημασμένο ροζ τμήμα θα σας πει ότι στο #"Ανθρακας"# αριθμός 4, η απόλυτη διαμόρφωση είναι διαφορετική. #color (πορτοκαλί) ("Στην ομάδα D-Glucose, η ομάδα OH αντιμετωπίζει τη δεξιά πλευρά") # ενώ στο #color (κόκκινο) ("D-γαλακτόζη, ο OH στον άνθρακα 4 είναι στραμμένος προς την αριστερή πλευρά") #. Κάθε άλλο #"άνθρακας"#, εκτός #"άνθρακας"# αριθμός #4#, είναι ακριβώς το ίδιο σε σχέση με τις απόλυτες διαμορφώσεις τους.

Και οι δύο είναι ακόμα πολυϋδροξυ αλδολάσες επειδή και οι δύο περιέχουν μία αλδεΰδη ως λειτουργική ομάδα (αλδόλυση) και και οι δύο περιέχουν πολλές ομάδες υδροξυλίου (πολυυδροξυ).