Γιατί οι ομάδες αλκυλίου λέγεται ότι απελευθερώνουν ηλεκτρόνια (επίσης γνωστές ως "δωρίζοντας" ηλεκτρονίων) σε σύγκριση με το υδρογόνο όταν μιλάμε για καρβοκατιώσεις;

Γιατί οι ομάδες αλκυλίου λέγεται ότι απελευθερώνουν ηλεκτρόνια (επίσης γνωστές ως "δωρίζοντας" ηλεκτρονίων) σε σύγκριση με το υδρογόνο όταν μιλάμε για καρβοκατιώσεις;
Anonim

Αυτό είναι στο πλαίσιο μιας συζήτησης σχετικά με σταθεροποίηση υπερσυζυγίας.

Για ένα η οποία είναι ανοικτή, μπορείτε να έχετε είτε a μεθύλιο (# "CH" _3 #), πρωταρχικός (#1^@#), δευτερεύων (#2^@#), ή τριτογενής (#3^@#).

Βρίσκονται στην κατάταξη σταθερότητα όπως έτσι:

Μπορείτε να δείτε ότι από αριστερά προς τα δεξιά ο αριθμός των αλκυλομάδες που συνδέονται με το κεντρικό θετικά φορτισμένο άνθρακας αυξάνεται (κάθε ομάδα αλκυλίου αντικαθιστά ένα υδρογόνο), το οποίο συσχετίζεται με το αυξάνουν σε σταθερότητα.

Έτσι, πρέπει να είναι ότι οι ομάδες αλκυλίου έχουν κάτι να κάνουν με αυτό. Στην πραγματικότητα, υπάρχει ένα φαινόμενο που ονομάζεται υπερσυζυγία που περιγράφει τι συμβαίνει εδώ. Αυτή είναι μια περίπτωση, αλλά υπάρχουν και άλλα είδη για άλλα πλαίσια.

Σε αυτή την περίπτωση, τα ηλεκτρόνια σε α # mathbf (σίγμα) #-σχεδιασμένο με τροχιά (εδώ, είναι από τις γύρω ομάδες μεθυλίου ' # "C" - "H" # δεσμοί) μπορούν να αλληλεπιδράσουν με το δίπλα κενά # mathbf (p) # τροχιάς στο κεντρικό θετικά φορτισμένο άνθρακα.

Η παραπάνω εικόνα απεικονίζει μια σύγκριση μεταξύ ενός κύριου καρβοκατασκευής και ενός μεθυλικού άνθρακα.

Ο άνθρακας με το άδειο, πορφυρό #Π# ο τροχός είναι ο θετικά φορτισμένος άνθρακας, ενώ ο κίτρινος # sp ^ 3 # # sigma #-σχεδιασμός του τροχιακού είναι ικανός δωρίζοντας τα ηλεκτρόνια στο άδειο μοβ #Π# τροχιάς.

Αυτό επεκτείνει το μοριακό τροχιακό για να σταθεροποιήσει την καρβοκατασκευή και επιδεικνύει το χαρακτήρα δωρεάς / απελευθέρωσης ηλεκτρονίων μιας παρακείμενης ομάδας μεθυλίου.

Μπορούμε να δούμε το σταθεροποιητικό αποτέλεσμα σε αυτό το μοριακό τροχιακό διάγραμμα:

Το κενό #Π# ο τροχός σταθεροποιείται μετά την γέμιση # sigma # ομόλογα μοιράζεται τα ηλεκτρόνια του με το άδειο #Π# τροχιάς.

(Δεν χρειάζεται να είναι άδειο · θα μπορούσε να γεμίσει εν μέρει, όπως σε μια ένωση ριζών άνθρακα.)